Mereka bahkan bertunangan hanya dalam waktu dua minggu setelah pertama kali berkenalan.
Grey menyebut mantan pasangannya itu sebagai sosok yang tampan, terbuka, lucu, unik dan memiliki sikap yang manis.
View this post on Instagram
Namun masalah kecemburuan dan kemarahan di antara keduanya membuat Jennifer Grey membatalkan pertunangan setelah hanya sembilan bulan bersama.
Winona Ryder adalah salah satu mantan kekasih Johnny Depp yang paling terkenal, yang juga lawan mainnya di Edward Scissorhands.
Namun film tahun 1990 itu bukan tempat perjumpaan pertama pasangan paling hits di awal 90an itu.
Aktor tersebut jatuh cinta pada pandangan pertama saat menghadiri pemutara perdana film Winona Ryder pada tahun 1989, Great Balls of Fire.
“Itu adalah pandangan klasik, seperti lensa zoom di 'West Side Story,' dan yang lainnya menjadi berkabut. Saya tahu saat itu, ”kata Depp kepada Rolling Stone pada tahun 1991.
Mereka kerap tampil mesra termasuk ketika Depp membuat tato bertuliskan "Winona Forever" di bisepnya.
Baca juga: Menyesal Punya Tato? Begini Proses Aman Menghapusnya
Pasangan terkenal ini akhirnya putus pada tahun 1993 namun masih saling mendukung setelahnya.
Winona Ryder bahkan bersaksi dalam persidangan Johnny Depp vs Amber Heard sebelumnya di Inggris.
Aktris ini sempat berpacaran sesaat dengan Johnny Depp pada tahun 1994, putus lalu balikan pada 1998.
Berbeda dari mantan kekasih yang lain, Ellen Barkin memberikan kesaksian jika aktor tersebut memiliki kecenderungan kekerasan.
Ia mengaku pernah dilempar botol wine dalam salah satu pertengkaran mereka, yang disampaikannya saat persidangan di Inggris.
Di sisi lain, Johnny Depp menyebut mantan kekasihnya itu masih menyimpan dendam karena ia menolak meresmikan hubungan mereka kala itu.
Baca juga: Trauma Masa Kecil Picu Toxic Relationship Johnny Depp dan Amber Heard
Supermodel terkenal ini juga pernah berpacaran dengan Johnny Depp selama empat tahun, sejak 1994.