Hampir dua tahun menjalin asmara, hubungan pasangan ini makin serius.
Namun kesibukan keduanya sebagai superstar di dunia musik membuat mereka sering kali terpisah dan sulit membagi waktu.
Baca juga: Cuddling Tanpa Busana Bareng Pasangan, Ini 7 Manfaatnya
Akhirnya mereka memutuskan tinggal bersama di rumah Britney Spears di Los Angeles.
"Sekarang ini adalah cinta yang lebih dalam dibandingkan ketika saya masih muda," kata Britney, kala itu.
Justin Timberlake juga menulis dan memproduksi lagu untuk album ketiga Britney yang berjudul, "What It's Like to Be Me".
Saat mempromosikan filmnya di London, Crossroads, Britney Spears mengaku tidak menjalin hubungan yang intens dengan siapa pun saat itu.
Pengakuannya sontak mengejutkan publik yang juga memastikan akhir asmaranya.
Baca juga: Britney Spears dan Sam Asghari Sepakati Perjanjian Pranikah, Apa Detailnya?
Sementara itu, Justin mengaku patah hati karena harus berpisah dengan perempuan berambut pirang itu.
"Sakit sekali. Kamu sampai pada suatu titik ketika kamu menangis sampai tertidur setiap malam," ujarnya.
"Saya mencintai Britney, dan saya akan selalu mencintainya," kata pria yang lalu membintangi The Social Network itu.
Baca juga: Susah Tidur Usai Patah Hati? Mungkin Gejala Post-breakup Insomnia
Pada Juli 2002, Britney mengaku putus baik-baik karena jadwal kegiatan mereka yang sulit.
"Tapi Anda belajar darinya dan berkembang. Saya mencoba untuk mencapai titik itu."
Sementara itu, Justin enggan berbagi alasan perpisahannya saat diwawancara pada November 2002.
Namun ia tidak membantah saat disinggung soal tudingan perselingkuhan Britney.
“Kami tidak sempurna. Saya tidak menghakimi siapa pun. Itu hanya cinta masa muda," ujarnya.